Денилсон де Оливейра  как и многие знаменитые бразильские футболисты родился в бедной семье в пригороде Сан-Паулу. В 12 лет его пригласили в детскую команду "Сан-Паулу", но для пополнения семейного бюджета ему не раз приходилось пропускать тренировки и однажды он даже вынужден был бросить футбол и идти торговать хлебом.  Но все-таки страсть к футболу победила и он вернулся к игре.  В 15 лет Денилсона заметил тренер "Сан-Паулу" знаменитый Теле Сантана и пригласил его в основную команду, заключив с ним профессиональный контракт, кроме того клуб купил родителям Денилсона дом и обеспечил их работой.
     В 17 лет Денилсон дебютировал  в основном составе "Сан-Паулу" , забив гол в первом же матче.  В своем дебютном сезоне он выиграл вместе с клубом  Кубок КОНМЕБОЛа..  В следующем году он стал обладателем Межконтинентального Кубка.
     Отличившись на Кубке Америки-1997, Денилсон попадает в сферу интересов европейских грандов, переговоры о его покупке ведут "Аякс", "Барселона", мадридский "Реал", итальянские "Интер" и "Рома", но президент "Сан-Паулу" отклоняет все предложения.  Неожиданно в начале 1998 года скромный испанский "Бетис" делает сенсационное предложение и Денилсон подписывает самый дорогой контракт  в мире (на 35 миллионов долларов).  Но его карьера в этом клубе складывалась неудачно, он даже возвращался в Бразилию , сыграв один сезон за "Фламенго".  С большим трудом Денилсон адаптировался к европейскому футболу и после нескольких лет бесцветных выступлений стал одним из лидеров испанского "Бетиса", хотя так и не стал бомбардиром клуба.  Вот и в новом сезоне он порадовал своих болельщиков только одним забитым голом в кубке УЕФА, а в первенстве Испании он успел нахватать только "горчичников" и 4-х матчевую дисквалификацию за удаление в матче с "Осасуной".

      В национальной сборной Денилсон дебютировал 13 ноября 1996 года в матче со сборной Камеруна.  В 1997 году вместе со сборной стал чемпионом Южной Америки и Обладателем Кубка Конфедераций, на последнем турнире был признан лучшим футболистом.
     В 1998 году стал вице-чемпионом мира во Франции. Сыграл во всех 7 матчах мирового первенства, правда только игру 1/8 финала с бельгийцами он сыграл полностью, в остальных шести матчах Денилсон выходил на замену.  Ярко выраженный крайний левый нападающий. Его ставят в один ряд со знаменитыми в прошлом Загало. Жерсоном , Ривелино и Гарринчей. Он обладает высокой скоростью, супердриблингом и хорошо поставленным ударом. Тренер бразильской сборной Загало говорил о нем накануне чемпионата мира 1998 года, что он должен стать самым ценным игроком сборной, затмив Роналдо, ведь Денилсон мог в одиночку закрыть весь левый фланг.  Некогда самый дорогой футболист планеты не смог оправдать возлагавшихся на него надежд, а его покупка "Бетисом" считается одним из самых неэффективных трансферов в последние годы. 
     В отборочном турнире к чемпионату мира-2002 сыграл 6 матчей .